Йен Лафферти - 18-летний девственник, мечтающий поскорее избавиться от своей “невинности”. Однажды он знакомится в интернете с некой Мисс Киской и вскоре получает предложение приехать в гости. Украв крутую машину старшего брата и взяв с собой пару школьных друзей, он отправляется в городок, где живет Киска, за 500 километров от своего дома. Удастся ли Йену распрощаться с девственностью раньше, чем он переступит порог колледжа?
Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти больше не в состоянии терпеть насмешки со стороны своего самодовольного старшего брата Рекса, его 14-летний младший брат явно намного больше преуспевает на любовном фронте, а на работе в закусочной тоже достаются одни унижения. Что ещё хуже, приближается время поступления в колледж, а он всё никак не может расстаться с девственностью, рискуя выглядеть там полным неудачником.
Пытаясь исправить положение, Йен обращается к помощи Интернета и вскоре знакомится с обворожительной блондинкой, которая, судя по всему, просто мечтает встретиться с ним. Единственная проблема состоит в том, что для встречи с девушкой своей мечты Йену необходимо преодолеть 500 миль между Чикаго и небольшим городком Ноксвиллом. В отчаянном шаге Иен решается позаимствовать дорогой и престижный Понтиак старшего брата и вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в путешествие, приводящее к самым непредсказуемым последствиям для трёх героев.